Propilenglicol -Struktur, Eigenschaften, Synthese und Verwendung

Er Propylenglykol Es ist ein Alkohol, dessen chemische Formel C ist₃H₈ENTWEDER₂ oder ch₃Chohch₂Oh. Es besteht aus einer farblosen, toiletten, geschmacklosen, viskosen Flüssigkeit, ähnlich dem Sirup. Es hat eine große Löslichkeit im Wasser, was ihm die Eigenschaft verleiht, hygroskopisch und feuchtigkeitscreme zu sein.

Darüber hinaus ist Propylenglykol eine relativ stabile und chemisch inerte Verbindung, die die Verwendung als Verdünnungsmittel bei der intravenösen Verabreichung zahlreicher Medikamente und bei der topischen und oralen Behandlung mehrerer Krankheiten ermöglicht hat, zum Beispiel die Ichthyose.

Strukturformel von Propylenglykol. Quelle: Jü [CC0]

Über der strukturellen Formel wird gezeigt, sodass Sie klar erkennen können, wie Ihr Molekül sein sollte. Beachten Sie, dass es zwei Hydroxylgruppen in benachbarten Kohlenstoff hat und dass sein Kohlenstoffskelett aus Propankohlenwasserstoff stammt. Das heißt, es hat drei Kohlenstoffatome.

Andere Namen für diesen Alkohol sind 1,2-Propanodiol (das IUPAC empfiehlt) und 1,2-Dihydroxipropan, abgesehen von einigen nicht so häufig.

Propilenglicol wird industriell bei der Ausarbeitung mehrerer Lebensmittel und Getränke eingesetzt, die die Funktionen von Feuchtigkeitscreme, Stabilisator, Antioxidans, Antimikrobial erfüllen, die Wirkung anderer Zusatzstoffe usw. verbessern usw.

Im industriellen Bereich hat es unter anderem zahlreiche Verwendungszwecke.

Obwohl es als eine sichere Verbindung angesehen wird, kann es unter bestimmten Bedingungen toxisch und schädlich für die Gesundheit sein, was zu einem Herzstillstand führen kann. Es ist jedoch umweltfreundlicher im Vergleich zu Ethylenglykol, wodurch letztere als Auto -Frostschutzmittel ersetzt werden.

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Propylenglykolstruktur

Propylenglykolmolekül. Quelle: Karlhahn [Public Domain]

Im ersten Bild wurde die strukturelle Formel des Propylenglykols gezeigt; Oben haben Sie stattdessen seine molekulare Struktur mit einem Modell von Kugeln und Balken dargestellt. Die roten Kugeln entsprechen den Sauerstoffatomen der beiden OH -Gruppen.

Alle Links, die in der Struktur beobachtet werden können, können sich auf ihrer eigenen Achse drehen, was dem Molekül Flexibilität gewährt. Und wiederum beeinflusst es seine Schwingungsmodi.

Unter der Sicht seiner intermolekularen Wechselwirkungen dank der beiden, die so nahe beieinander, ermöglichen sie Propylenglykol, mehrere Wasserstoffbrücken zu bilden. Infolge dieser Brücken zeigt dieser Alkohol einen Siedepunkt höher als den von Wasser (187,6 ° C), obwohl es schwerer ist.

Stereoisomere

Stereoisomere von Propylenglykol. Quelle: Jü [Public Domain]

In der molekularen Struktur das Kohlenstoffatom des Zentrums (das c₂), ist asymmetrisch, da es vier verschiedene Substituenten hat: Oh, H, Cho₃ und Ch₂Oh.

Im überlegenen Bild ist auch das oben genannte zu sehen. Links haben Sie die strukturelle Formel und rechts die beiden Stereoisomere von Propylenglykol:

Beachten Sie, dass dieses Paar von Stereoisomeren spekulare Bilder sind, dh sie können sich nicht überlappen. Und deshalb sind sie Enantiomere.

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Wenn das Stereoisomer des Ende des Endes „gedreht“ ist, wird dieselbe Formel als sein Partner (der Konfiguration s) sein; Mit dem Unterschied, dass Ihr H -Atom aus dem Flugzeug auf den Leser und nicht hinter dem Flugzeug hinweist.

Eigenschaften

Chemische Namen

-Propyleneglykol oder α -Oropilengicol

-1,2-propanodiol (bevorzugt von IUPAC)

-1.2-dihydroxipropan

-Methylethylglykol.

Molekulargewicht

76.095 g/mol

Schmelzpunkt

-60 ºC.

Siedepunkt

187,6 ºC.

Zündungspunkt

-104 ºC.

-99 ºC (geschlossener Tasse).

Wasserlöslichkeit

10⁶ mg/l bei 20 ºC; das heißt praktisch in jedem Teil mischbar.

Löslichkeit in organischen Flüssigkeiten

Löslich in Ethanol, Aceton und Aceton. Neben Wasser ist es auch in Aceton und Chloroform mischbar. Löslich im Äther.

Dichte

1.0361 g/cm³ bei 20 ºC.

Wasserdampfdichte

2,62 (in der Luftbeziehung als 1).

Dampfdruck

0,13 mmHg bei 25 ºC.

Stabilität

Bei niedrigen Temperaturen ist in gut festgelegten Behältern stabil. Aber in offenen Behältern und bei hohen Temperaturen tendiert es dazu, zu oxidieren und ordnungsgemäß dehydisch, Milchsäure, Pyruvsäure und Essigsäure produzieren.

Propilenglicol ist aus chemischer Sicht stabil, wenn sie mit 95 %Ethanol, Glycin oder Wasser gemischt werden.

Schmiere

0,581 CPOISE bei 20 ° C.

Verbrennungswärme

431 kcal/mol.

Verdampfungswärme

168,6 cal/g (am Siedepunkt).

Spezifische Wärme

0,590 cal/g bei 20 ° C.

Formationswärme

-116,1 kcal/mol a 25 ºC.

Brechungsindex

1.431 - 1.433 bis 20 ° C.

PKA

14,9 bis 25 ° C.

Synthese

Aus Propylenoxid

Industriell tritt Propylenglykol aus Propylenoxid auf (was ein Epoxid ist). Einige Hersteller verwenden keine Katalysatoren nach dieser Methode und führen die Reaktion auf hohe Temperaturen zwischen 200 und 220 ° C durch.

Andere Hersteller hingegen verwenden Metalle wie Katalysatoren und die verwendeten Temperaturen etwas niedriger als die vorherigen zwischen 150 und 180 ° C, wobei ein Ionenaustauschharz und kleine Mengen Schwefelsäure oder Alkali vorhanden sind.

Die Reaktion ist in der folgenden chemischen Gleichung gezeigt, wo praktisch Kohlenstoff im oberen Scheitelpunkt des Dreiecks in einem sauren Medium hydratisiert ist:

Synthese von Propylenglykol aus Propylenoxid. Quelle: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)]]

Das Endprodukt enthält 20 % Propylenglykol, das zusätzlich bis zu 99,5 % reinigen kann.

Aus Glycerin

Die Synthese von Propylenglykol kann auch aus Glycerin unter Verwendung von Katalysatoren erfolgen; Wie zum Beispiel der Katalysator von Raney.

Glycerin hat drei OH -Gruppen, daher muss es von einem von einem rückgängig gemacht werden, und gleichzeitig wird von Wasserstoff benötigt, das diese Transformation ermöglicht und Wasser in einer Hydrogenose -Reaktion freigesetzt wird.

Risiken

Obwohl die Verwendung von Propylenglykol in Lebensmitteln von US -amerikanischen Food and Drug Administration (1982) als sicher angesehen wird, gibt es Berichte über nachteilige Auswirkungen. Unter ihnen sind Hyperosmolalität, Hämolyse, Herzrhythmie und Laktatazidose aufgetreten.

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Ein 15 -monatiger Junge, der große Dosen Vitamin C erhielt und in Propylenglykol suspendiert wurde, hatte Episoden ohne Reaktion auf Stimulation, Tachypnoe, Tachykardie, Diaphorese und Hypoglykämie.

Das Vorhandensein von Angriffen im Zusammenhang mit der Vitamin -D -Aufnahme unter Verwendung von Propylenglykol als Verabreichungsfahrzeug wurde berichtet. Ebenso wurde eine Hyperosmolalitätserkrankung bei kleinen Kindern, die Propylenglykol konsumierten, mit Multivitamin konsumiert.

Bei Erwachsenen kann die intravenöse Verabreichung großer Dosen Propylenglykol zu Nierenversagen und Leberfunktionsstörungen führen. Darüber hinaus umfassen toxische Wirkungen Hyperosmolaralität, metabolische Azidose (Laktatazidose) und septisches Syndrom.

Die schnelle intravenöse Injektion von Medikamenten, die Propylenglykol enthalten.

WHO (1974) empfahl eine maximale Dosis von 25 m/kg/Tag Propylen. Einige Studien fanden toxische Wirkungen von Propylenglykol, wenn ihre Serumkonzentration 25 mg/100 ml übersteigt.

Anwendungen

-Ärzte

Verdünnung in Medikamenten

Einige Vorbereitungen künstlicher Tränen wie Systan verwenden Propylenglykol als Zutat.

Es wird als Verdünnungsmittel für die intravenöse Verabreichung zahlreicher Medikamente verwendet, darunter: Diazepam, Digoxin, Lorazepam, Ferritoin, Ethomidato, Nitroglycerin, Natriumphenobarbital usw.

Propilenglicol wurde in alkoholbasierten Hand -Desinfektionsmitteln mit einer feuchtigkeitsspendenden Wirkung verwendet, um Hände zu verhindern.

Hygroskopischer Mittel

Propilenglicol wird dem Atemweg in Inhalation mit dem Ziel hinzugefügt, die Viskosität der Bronchialsekrete zu verringern, wie es bei asthmatischer Erkrankung der Fall ist.

Antiseptikum

Es wird als Antiseptikum mit einer ähnlichen Aktion wie Ethanol verwendet; Aber etwas weniger effektiv als Ethanol. Die topische Anwendung von Propylenglykol auf eine wässrige Verdünnung von 40 bis 60 %.

Behandlung von Ichthiose

Es wurde bei der Behandlung von Patienten mit Ichthiose im Zusammenhang mit dem X -Chromosom und mit vulgaris Ichthiose eingesetzt. Diese Krankheiten sind durch einen Prozess von Flecken und dermalen Skalen gekennzeichnet.

Propylenglykol und andere nicht -alkoholische Gele verursachen einen Anstieg der keratolithischen Wirkung von Salzsäure. Diese Kombination chemischer Verbindungen kann bei der Behandlung von Ichthiose nützlich sein.

Andere

Die Salbe, in deren Zusammensetzung ein 70 % Propylenglykol aufweist, wird mit guten Ergebnissen zur Behandlung von Hornhautödemen verwendet.

-Industrielle

Im Essen

.Propilenglicol ist eine sehr nützliche Feuchtigkeitscreme in Lebensmitteln. Darüber hinaus wirkt es als Kondomagent, der auf Krankheitserreger wirken kann. Darüber hinaus ist es eine kleine reaktive Verbindung, daher reagiert es nicht mit anderen Lebensmittelkomponenten.

-Seine Hygroskopizität sorgt für die Absorption von Wasser und anderen Substanzen unter optimalen Bedingungen. Auf diese Weise wird eine Kontrolle über die Feuchtigkeit der Nahrung aufrechterhalten, die die Trockenheit derselben und eine Beschleunigung ihrer Verschlechterung vermeidet.

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-Es ist ein Antioxidationsmittel, das das halbe Lebensraum verlängert und sie vor dem Schaden schützt, den Sauerstoff verursachen kann.

-Handlungen durch Auflösen anderer Additive, die in der Lebensmittelverarbeitung vorhanden sein können, wie z. B. Farbstoffen, Aromen und Antioxidantien.

-Es wird zur Ausarbeitung flüssiger Süßstoffe, cremiges Eis, Schlagmilch usw. verwendet.

Frostschutzmittel

Erfüllt eine ähnliche Funktion wie Ethylenglykol. Die Verwendung von Propylenglykol wurde jedoch aufgrund ihrer geringen Toxizität bevorzugt. Ethylenglykol kann Calciumoxalatkristalle verursachen, die Herz, Lunge und Nieren verschlechtern können.

Propilenglicol kann die Bildung von Eiskristallen blockieren und das Einfrieren vermeiden. Darüber hinaus senkt der Einfrierpunkt des Wassers, das sein Auftreten behindert. Es wird auch zur Entfrostung der Flügel des Flugzeugs verwendet.

Kosmetik und Körperpflegeprodukte

Es wird verwendet, um Haarfeuchtigkeit aufrechtzuerhalten. Darüber hinaus hilft es, Haut und Haare zu erweichen und kontrolliert das Bakterienwachstum.

Propilenglicol wird zur Ausarbeitung zahlreicher Körperpflegeprodukte wie Deodorants, Sonnenschutzmittel, Gesichtscremes, Körperlotionen und Hilfsmittel verwendet.

Es wird auch als Feuchtigkeitscreme verwendet, um die Trockenheit von Haut und Händen zu vermeiden.

Andere

Propylenglykol wird zur Ausarbeitung von Klebstoffmittel, Dichtungsmitteln und Beschichtung verwendet.

Es wird in Wärmeübertragungs -Wärmeflüssigkeiten und in Hydraulik- und Bremsflüssigkeiten verwendet. Zusätzlich wird es zur Unterdrückung von Staub verwendet; In Farbstoffen und Farbstoffen: Schmiermittel, Dehydratisierung von Erdgasen, Weichmachern, Tensiden und Wachs.

Es wird in der Textilindustrie zur Herstellung von Polyesterfasern verwendet. Es wird in Gemälden und Beschichtungen zum Schutz der Verwitterung verwendet; Als Lösungsmittel in Drucktinten und in der Herstellung anpassungsfähiger Kunststoffe.

-Zusätzliche Verwendungen

Die amerikanische Armee verwendet ihn, um einen Rauch zu produzieren, der als Vorhang oder Bildschirm dient, um die Bewegung der Truppen auf dem Schlachtfeld zu verbergen.

Es wird auch in Zügen und Bootenmodellen verwendet, um die Rauchemission durch kleine Heizung zu simulieren.

Propilenglicol wird zusammen mit Glycerin in den flüssigen Patronen elektronischer Zigaretten verwendet, die die toxischen Wirkungen des Verbrauchs der Verwendung herkömmlicher Zigaretten verringern.

Verweise

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