Putrescina -Struktur, Eigenschaften, Synthese, verwendet

Der Putrescina Es ist eine organische Verbindung, deren strukturelle Formel NH ist₂(CH₂)₄NH₂. Es besteht aus dem einfachsten Polyamin und ist als chemischer Name 1.4-Butanodiamin bezeichnet. Dieser Diamin hält eine enge Beziehung zu Corpse, 1,5-Pintanodiamin.

Putrescina zusammen mit Leiche. Von dort aus schulden Sie Ihren Namen. Beide Diamine wurden erstmals 1885 vom deutschen Doktor Ludwig Brieger gekennzeichnet.

Putrescina interveniert direkt in die Synthese von Spermedin, einem anderen Polyamin, wenn er mit dem S-Adenosylmetionin reagiert. Auch die Spermedin reagiert mit dem S-Adenosylmetionin, um die Polyaminspermin zu erzeugen.

Es gibt Hinweise darauf, dass Polyamine, einschließlich Putrescina, notwendige Wachstumsfaktoren für die Zellteilung sind. Eine ständige Versorgung mit Polyaminen ist eine frühere Anforderung an die Zellproliferation auftritt.

Putrescina erfüllt eine spezifische Funktion in der Hautphysiologie und Neuroprotektion. Es wird durch die Darm -Bakterienwirkung synthetisiert, die Argininaminosäure erfasst und Ornithin erzeugt. Diese Aminosäure durch die Wirkung der Ornithin -Decarboxylase entsteht schließlich das Putrescin.

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Putrescina -Struktur

Putrescina -Molekül dargestellt durch ein Modell von Kugeln und Balken. Quelle: Karlhahn / Public Domain

Das obere Bild zeigt die molekulare Struktur von Putrescin. Als einfache Struktur ist es ironisch, dass wir sie für seinen schlechten Geruch erkennen können. Graue Kugeln bilden ihr Kohlenstoffskelett von N-Butan, während das Blau den Stickstoffatomen der NH -Gruppen entspricht₂.

Diese NH -Gruppen₂ Sie können protonieren, was entsteht, dass das Putrescina -Molekül zwei positive Ladungen erhält, h₃N⁺CH₂CH₂CH₂CH₂NH₃⁺. Daher wird es zu einer Polyität.

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Putrescina ist ein polares Molekül, dessen intermolekulare Wechselwirkungen auf den Dipol-Dipolo-Kräften und auf den dispersiven Kräften von London basieren. Dies ist der Grund, warum es sich um eine feste Amin bei Raumtemperatur handelt und einen hohen Siedepunkt im Vergleich zu anderen Aminen hat.

Putrescina Eigenschaften

Molekularformel

C₄H₁₂N₂

Molekulargewicht

88,15 g/mol

Aussehen

Farblose Kristalle, die zu einem farblosen Öl schmelzen.

Geruch

Stark, ähnlich wie Piperidin.

Dichte

Oder 877 g/ml

Schmelzpunkt

27,5 ºC

Siedepunkt

158,6 ºC

Oktanol/Wasserpartitionskoeffizient

Log p = - 0,7

Dampfdruck

2,33 mmHg bei 25 ºC

Brechungsindex (ND)

1.455

Wasserlöslichkeit

Sehr löslich.

PKA

10.8 bis 20 ° C

Zersetzung

Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, emittiert Putrescina giftige Stickoxidegase.

Stabilität

Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln.

Reaktivität

In wässriger Lösung hat es aufgrund seiner beiden Aminggruppen ein starkes grundlegendes Verhalten. Putrescina reagiert mit S-Adenosylmetionin, um Spermidin-Polyamin zu bilden.

Synthese

Putrescin wird industriell durch die Hydrierung der Succinonitril -chemischen Verbindung hergestellt, die durch die Reaktion von Wasserstoffcyanid mit Acrilonitril produziert wird.

Putrescina wird durch die Verwendung der Biotechnologie in Mitteln zur Anbindung bestimmter Stämme der Bakterien und synthetisiert. coli.

Gramnegative Bakterien können Putrescina auf drei Arten synthetisieren:

-Ornithin wird aus der Arginin -Aminosäure erzeugt. Dann synthetisiert Ornithin aufgrund der Wirkung des Enzym -Ornithin -Discarboxylase Putrescina

-Arginin durch die Wirkung von Arginin -Discarboxylase synthetisiert Agmantine. Anschließend entsteht der Amantin aus dem Putrescina

-Auf dritte Weise wird Agmatina durch die Wirkung von Enzym Agmatinosa direkt in Putrescina und Harnstoff umgewandelt.

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Gram -positive Bakterien verwenden andere Wege für die Putrescin -Synthese.

Putrescina verwendet

Industriell

Das American Company DuPont wurde zunächst Nylon 6.6 kommerzialisiert. Dies wurde durch eine 6 -Kohlenstoff -Diamin und eine 6 -Kohlenhart gekennzeichnet, die in die Polymerstruktur durchsetzt wurden. 1990 stellte das niederländische Unternehmen den Nylon 4.6 auf den Markt ein.

Der Nylon 4.6 wurde mit dem Namen Stanyl vermarkt.

Stanyl wird in den Leitfäden von Motoren und Ausrüstungszügen verwendet, wobei eine gute Verschleißfestigkeit und Reibungswirkung aufweist, insbesondere bei hohen Temperaturen.

Drogenproduktion

Putrescin -Decarboxylierung ist der erste Schritt einer Sequenz biochemischer Ereignisse, die zur Synthese von Scopolamin führen: ein hochgiftiges Medikament, dessen hohe Dosen zum Tod führen können. Scopolamine (Burrundanga) wird häufig in kriminellen Handlungen eingesetzt.

Escolamin wird in sehr niedrigen Dosen bei der Behandlung von Fahrzeugschwindigkeit, Übelkeit, Erbrechen und Kolitis verwendet.

Das Putrescina-n-methyltransferase (PMT) -Ezym wirkt in einem biochemischen Prozess auf dem Putrescin.

Nikotin ist ein giftiges Medikament, das als landwirtschaftliches Insektizid verwendet wird und in Tierarzt als externer Antiparasitik verwendet wird.

Biologische Wirkung

Spermien- und Spermienbiosynthese aus Putrescina. Ado = 5'-Adenyl. Quelle: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // creativecommons.Org/lizenzen/by-sa/4.0)

Putrescina sind wie andere Polyamine wie Corporeine, Spermedin und Sperma aufgrund des Vorhandenseins von Aminggruppen Polycytionic -Moleküle. Daher können sie elektrostatisch mit Nukleinsäuren, Phospholipiden und Proteinen mit negativen Lasten interagieren.

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Diese Interaktion ermöglicht die Wirkung von Polyaminen in zahlreichen biochemischen Ereignissen wie:

-DNA -Regulation und Proteinsynthese

-Eliminierung reaktiver Sauerstoffspezies

-Aktivierung der Zellproliferation

-Differenzierung und Gewebeentwicklung

Unter den zellulären Funktionen, in denen Polyamine eingreifen, sind die Reifung der Darmschleimhaut und der Zellmigration. Putrescina spielt eine spezifische Rolle bei der Hautphysiologie und Neuroprotektion.

Obwohl zahlreiche biologische Funktionen auch mit der Krebserzeugung mit Polyaminen zusammenhängen. Das Enzym -Ornithin -Decarboxylase, ein Enzym, das die Umwandlung von Ornithin in Putrescin katalysiert, ist in verschiedenen Arten von menschlichen Krebs und Nagetieren vorhanden.

Eine Erhöhung der Polyaminekonzentration hängt direkt mit einer Reihe von zellulären Prozessen zusammen, die mit Tumorinvasion und Metastasen zusammenhängen. Darüber hinaus wird darauf hingewiesen, dass Putrescina ein Vorläufer von N-Nitrosamin sein kann, ein krebserregendes Mittel.

Toxizität

Putrescin hat eine geringe Toxizität, kann aber durch die Förderung der toxischen Wirkung von Histamin wirken, die bei der Zersetzung des Fleisches erzeugt wird.

Verweise

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