Quinonas

Abgeleitet von 1,4-Benzoquinona, Bestandteil des Coenzyms Q oder Ubiquinona. Quelle: Wikimedia Commons

Was sind die Quinonas??

Der Quinonas Sie sind organische Verbindungen mit einer aromatischen Basis wie Benzol, Naphthalin, Anthracen und Fenantreno. Konjugierte diacetonische zyklische Moleküle werden jedoch berücksichtigt. Stammen aus der Oxidation von Phenolen und daher oxidieren C-O oxidieren c = o.

Im Allgemeinen sind sie farbige Verbindungen, die Farbstoffe und Farbstoffen erfüllen. Sie dienen als Grundlage für die Ausarbeitung zahlreicher Medikamente.

Eines der Derivate von 1,4-Benzoquinona (überlegenes Bild) ist Bestandteil des Ubikinons oder Coenzyms Q, der in allen Lebewesen vorhanden ist, daher sein Name "Uburse".

Dieses Coenzym interveniert den Betrieb der elektronischen Transportkette. Der Prozess tritt in der mitochondrialen Innenmembran auf und ist mit oxidativer Phosphorylierung gekoppelt, bei der ATP erzeugt wird, die Hauptergiequelle für Lebewesen.

Chinone werden in der Natur in Form von Pigmenten, in Pflanzen und Tieren gefunden. Sie sind auch in vielen Kräutern vorhanden, die traditionell in China verwendet werden, wie Ruibarbo, Cassia, Sen, Insada, Giant Nudillo, Poligonum und Aloe Vera.

Die von Phenolgruppen wie Aidokromen (Hydroxy -Quinonen) verwendeten Chinonen haben eine Vielzahl von Farben wie gelb, orange, rotbraun, lila usw.

Physikalische und chemische Eigenschaften von Chinonen

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von 1,4-Benzoquinona werden nachstehend beschrieben. Angesichts der strukturellen Ähnlichkeit, die zwischen allen Chinonen besteht, können diese Eigenschaften auf andere extrapoliert werden.

Aussehen

Gelblich kristalline Feststoff.

Geruch

Reizend würzig.

Siedepunkt

293 ° C.

Schmelzpunkt

115.7 ° C (240.3 ° F). Daher sind Chinone mit höheren Molekularmassen mit Fusionspunkten über 115 fest.7 ° C.

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Sublimation

Kann bei Raumtemperatur immer noch unterming.

Löslichkeit

Größer als 10% in Ethanol und Ethanol.

Wasserlöslichkeit

elf.1 mg/ml bei 18 ° C. Quinone sind im Allgemeinen sehr löslich in Wasser- und polaren Lösungsmitteln für ihre Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu akzeptieren (trotz der hydrophoben Komponente ihrer Ringe).

Dichte

3.7 (mit der Luft als 1).

Dampfdruck

0.1 mm Hg bei 77 ° C (25 ° C).

Selbstdirektion

560 ° C (1040 ° F).

Verbrennungswärme

656.6 kcal/g. Mol.

Geruch (Schwellenwert)

0.4 m/m³.

Klassifizierung der Quinonen

Es gibt drei Hauptgruppen von Quinonas: Benzochinone (1,4-Benzoquinona und 1,2-Benzoquinona), Naphtochane und Antraquinones.

Benzochinone

Alle von ihnen haben gemeinsam einen Messelring mit Gruppen c = o. Beispiele für Benzochinone sind: Embäsen, Rapanona und Cousin.

Naftoquinonas

Die strukturelle Grundlage von Naffochinonen ist, wie der Name schon sagt. Beispiele für Naphtocin sind: Plumbagina, Lawsone, Juglona und Lapachol.

Antraquinone

Antraquinone sind durch die strukturelle Basis des anthrachenen Ringes gekennzeichnet, dh ein Satz von drei Benzolringen, die von seinen Seiten verbunden sind. Beispiele für Antraquinone sind: Barbaloin, Alizarin und Crisofanol.

Erhalten

Benzoquinona

- Benzoquinon kann durch Oxidation von 1,4-Dihydrobenzol mit Natriumchlorat in Gegenwart von Divanadiumpentoxid als Katalysator und Schwefelsäure als Lösungsmittel erhalten werden.

- Es wird auch durch Oxidation von Anilin mit Mangan- oder Chromat -Dioxid erhalten, wie Oxidationsmittel in einer sauren Lösung.

- Benzochinon tritt aufgrund von Hydrochinonoxidationsprozessen auf, beispielsweise bei der Reaktion von Benzochinon mit Wasserstoffperoxid.

Naftoquinona

- Naftochinon wird durch Oxidation von Naphthalin durch Chromoxid in Gegenwart von Alkohol synthetisiert.

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Antraquinona

- Antraquinon wird durch Benzolkondensation mit phthalischem Anhydrid in Gegenwart von ALCL synthetisiert₃ (Friedel-Crafts Acilation), erzeugen Benzoic O-Benzoil-Säure, bei der ein Akilationsprozess antraquinon bildet.

- Antraquinon tritt aufgrund der Oxidation von Anthracen mit Chromsäure in 48%Schwefelsäure oder durch Dampf -Phasenoxidation auf.

Reaktionen der Quinonas

- Reduzierende Mittel wie Schwefelsäure, winziges Chlorid oder Iarhydsäure wirken auf Benzochinon, indem sie es auf Hydrochinon reduziert.

- Auch eine Kaliumiodid -Lösung reduziert eine Lösung von Benzoquinon zu Hydrochinon, die mit Silbernitrat erneut oxidiert werden kann.

- Chlor- und Chlorierungsmittel wie Kaliumchlorat in Gegenwart von Salzsäure bilden chlorierte Benzochinonderivate.

- 1,2-benzoquinona kondensiert mit dem O-Fenkunden-Kurs, um Quinoxaline zu bilden.

- Benzoquinon wird als Oxidationsmittel bei organischen Chemiereaktionen verwendet.

- In der Synthese von Baily-Scholl (1905) kondensiert Antraquinona mit Glycerin, um Bezantreno zu bilden. Im ersten Schritt wird Quinon durch Kupfer mit Schwefelsäure als Mittel reduziert. Eine Carbonylgruppe wird zu einer Methylengruppe, und dann wird Glycerin zugegeben.

Funktionen und Verwendung von Quinonas

Vitamin K₁

Vitamin K₁ (Phyllochinon), gebildet durch die Vereinigung eines naphtochanischen Derivats mit einer Seitenkette eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs, erfüllt eine zentrale Funktion des Koagulationsprozesse.

Ubiquinona

- Das Ubiquinon oder Cytochrom q wird durch ein Derivat der Pbenzoquinona gebildet, die an eine Seitenkette eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs gebunden ist.

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- Intervene in der elektronischen Transportkette unter aeroben Bedingungen, gekoppelt mit der Synthese von ATP in den Mitochondrien.

Benzochinone

- Embezall ist ein Farbstoff, der verwendet wird, um die Wollgelb zu färben. Darüber hinaus wird Alizarin (Antraquinon) bei der Färbung verwendet.

- Eine alkalische Lösung von 1,4-Bencenodiol (Hydrochinon) und Natriumsulfat wird als aufschlussreich.

Plastoquinona

Plastaquinon ist Teil einer Elektronentransportkette zwischen den Photosystemen I und II, die in die Photosynthese von Gemüse eingreifen.

Naftoquinonas

- Die Protozoen der Genres Leishmania, Tripanosom Und Toxoplasma Sie zeigen Anfälligkeit für ein in der Drdera vorhandenes Benzin (D. Lycoides).

- Plumbagina ist ein Naphtocyinon, das zur Beruhigung rheumatischer Schmerzen verwendet wurde und auch anti -stasmodische, antibakterielle und antimykotische Wirkungen darstellt.

- Es wurde in einem Benzin, dem namens Lapachol, einer Antitumor-, Antimalar- und Antimykotika -Aktivität berichtet.

- Der 2,3-DICE-1,4-NAFTOCKINONA hat eine antimykotische Aktivität. Es war zuvor in der Landwirtschaft, in der Kontrolle der Pest und in der Textilindustrie verwendet worden.

- Das rauchende Antibiotikum, das selektive Aktivität gegen grampositive Bakterien präsentiert, wurde synthetisiert, insbesondere mit Streptomyces Immanus.

- Es gibt Naphtochan, die eine inhibitorische Wirkung auf die ausüben Plasmodium sp. Nackoquinon -Derivate wurden synthetisiert, die eine viermal höhere antimalarische Effizienz haben als Chinin.

- Lawsone ist ein isoliertes Pigment der Blätter und des Stammes der Henna. Es hat eine orange Färbung und wird verwendet, um Haare zu färben.

- Der Juglona, ​​der aus den Blättern und Schalen der Walnuss gewonnen wird, wird bei der Färbung des Holzes verwendet.

Verweise

1. Carey f. Organische Chemie. Mc Graw Hill.
2. John d. Robert und Marjorie C. Weiler. Quinonen. Chem erholt sich.Librettexts.Org