Chiralität

Die Chiralität ist mit Asymmetrie verbunden und tritt auf, wenn ein Element nicht in einem Spiegel in einem Spiegel überlagert werden kann. Quelle: Gabriel Bolívar

Was ist Chiralität?

Der Chiralität Es ist eine geometrische Eigenschaft, in der ein Objekt zwei Bilder haben kann: eine rechts und eine links, die nicht austauschbar sind. Das heißt, sie sind räumlich anders, obwohl der Rest ihrer Eigenschaften identisch ist. Ein Objekt, das Chiralität zeigt, wird einfach gesagt, dass es "chiral" ist.

Die rechte und die linke Hand sind Chirale: Eine ist das Reflexion (Spiegelbild) des anderen, aber sie sind nicht gleich, da sie, wenn sie auf den anderen stehen, nicht mit ihren Daumen übereinstimmen.

Mehr als ein Spiegel, um zu wissen, ob ein Objekt chiral ist, muss die folgende Frage gestellt werden: Haben Sie „Versionen“ sowohl für die linke als auch für die rechte Seite?

Zum Beispiel sind ein Doppit für linke und ein weiteres für rechts -Recht chirale Objekte. Zwei Fahrzeuge desselben Modells, aber mit dem Lenkrad links oder rechts, ein paar Schuhe, genau wie die Füße. Schneckenstreppe in der linken Richtung und in der richtigen Richtung usw.

Und in der Chemie sind die Moleküle keine Ausnahme: Sie können auch Chirale sein. Im oberen Bild ist ein Paar Moleküle mit tetraedrischer Geometrie gezeigt.

Obwohl die Linke gedreht ist und die Kugeln von Blau und Lila, "schauen" aus dem Flugzeug die braune und grüne Farbe aus.

Wie man die molekulare Chiralität bestimmt?

Mit den Molekülen ist es nicht so einfach zu definieren, welches links oder die rechte "Version" sie nur betrachtet.

Zu diesem Zweck greifen organische Chemikalien auf die Konfigurationen (R) oder (S) von Cahn-Ingold-Prelog zurück oder basieren auf der optischen Eigenschaft dieser chiralen Substanzen, um das polarisierte Licht zu drehen (was auch ein chirales Element ist).

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Es ist jedoch nicht schwer zu bestimmen, ob ein Molekül oder eine Verbindung die Chirale ist. Welche auffällige Besonderheit hat das Drehmoment des oberen Bildes?

Es hat vier verschiedene Substituenten, jeweils eine eigene charakteristische Farbe, und auch die Geometrie rund um das zentrale Atom ist tetraedrisch.

Wenn es ein Atom mit vier verschiedenen Substituenten in einer Struktur gibt, kann es (in den meisten Fällen) bestätigt werden, dass das Molekül chiral ist.

Dann wird gesagt, dass es in der Struktur ein Zentrum der Chiralität gibt oder Stereogenes Zentrum. Wo es einen gibt, wird es ein paar Stereoisomere geben Enantiomere.

Die beiden Bildmoleküle sind Enantiomere. Je größer die Anzahl der chiralen Zentren, die eine Verbindung besitzen, desto größer ist ihre räumliche Vielfalt.

Das zentrale Atom ist normalerweise ein Kohlenstoffatom in allen Biomolekülen und Verbindungen mit pharmakologischer Aktivität. Es kann jedoch auch ein Phosphor, Stickstoff oder ein Metall sein.

Beispiele für Chiralität

Das chirale Zentrum ist vielleicht eines der wichtigsten Elemente, wenn festgestellt wird, ob eine Verbindung chiral ist oder nicht.

Es gibt jedoch andere Faktoren, die unbemerkt bleiben können, aber in 3D -Modellen ein Spiegelbild, das nicht überlagert werden kann, nicht überlagert werden kann.

Für diese Strukturen wird gesagt, dass sie anstelle des Zentrums andere Elemente der Chiralität haben.

Vor diesem Hintergrund reicht das Vorhandensein eines asymmetrischen Zentrums mit vier Substituenten nicht mehr aus, aber auch der Rest der Struktur muss sorgfältig analysiert werden und somit in der Lage sein, ein Stereoisomer von einem anderen zu unterscheiden.

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Axial

Strukturen eines Aleno und einer Biphenylverbindung. Quelle: Wikimedia Commons

Im oberen Bild werden Verbindungen gezeigt, die dem bloßen Auge flach erscheinen mögen, aber sie sind es wirklich nicht.

Auf der linken Seite haben Sie die allgemeine Struktur eines Aleno, wo R die vier verschiedenen Substituenten bezeichnet. Und rechts die allgemeine Struktur einer Biphenylverbindung.

Das Ende, an dem R gefunden wird₃ und r₄ Es könnte sich senkrecht zur Ebene, in der sie liegen₁ und r₂.

Wenn ein Beobachter solche Moleküle analysiert, die das Auge vor dem ersten mit R verbundenen Kohlenstoff positionieren₁ und r₂ (Für die Aleno) Sie werden R sehen₁ und r₂ links und rechte Seiten und zu r₄ und r₃ auf und ab.

Ja r₃ und r₄ Sie bleiben behoben, aber r₁ Rechts und r₂ Links wird dann eine weitere "Space -Version" sein.

Hier kann der Beobachter schließen, dass er eine Chiralitätsachse für den Aleno gefunden hat. Gleiches gilt für Biphenyl, aber mit den aromatischen Ringen, die an der Vision beteiligt sind.

Ringe oder Helizitätsschrauben

Chiralitätsachse in Hepthelizenos. Quelle: Wikimedia Commons

Beachten Sie, dass im vorherigen Beispiel die Chiralitätsachse im Skelett C = C = C für den Aleno und in der AR-AR-Verbindung für das Biphenyl lag.

Für Verbindungen oben genannt Hepthehelicenos (für sieben Ringe) ist seine Chiralitätsachse die Z -Achse, der Propeller, der Propeller.

Um von einem Enantimer eines anderen zu erkennen, müssen Sie diese Moleküle von oben (vorzugsweise) von oben beobachten.

Auf diese Weise kann detailliert werden, dass sich eine Hepthelizen in Richtung der Taktnadeln (linke Seite des Bildes) oder in Antihorarium -Richtung (rechte Seite des Bildes) dreht.

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Planen

Nehmen wir an, dass es keinen Helicenus mehr gibt, sondern ein Molekül mit nichtkoplanaren Ringen, dh einer über oder untereinander (oder nicht in derselben Ebene).

Hier ruht der chirale Charakter nicht so sehr im Ring, sondern in seinen Substituenten, da es diese sind, die jeden der beiden Enantiomere definieren.

Planare Chiralität. Quelle: Wikimedia Commons

Zum Beispiel haben Sie im Ferroen des oberen Bildes, dass sich die Ringe, die das Atom des Glaubens "einbetten"₃)₂.

Im Bild die Gruppe -n (Cho₃)₂ zeigt nach links, aber in seinem Enantiómero wird es nach rechts zeigen.

Andere

Für Makromoleküle oder solche mit einzigartigen Strukturen beginnt das Panorama zu vereinfachen. Dies liegt daran.

Zum Beispiel kann ein Carbon -Nanoröhrchen nach links Wendungen umdrehen, und daher ist es chiral, wenn es eine identische gibt, aber mit den Kurven nach rechts.

Gleiches gilt für andere Strukturen.

Es wird dann über eine inhärente Chiralität gesprochen, die nicht von einem Atom abhängt, sondern im gesamten Satz.

Eine chemisch kraftvolle Form der Differenzierung des "linken Bilds" von dem rechts ist eine stereoselektive Reaktion, dh, wo es nur mit einem Enantiomer passieren kann, während mit dem anderen nicht.

Verweise

1. Chiralität (Chemie). Abgerufen von.Wikipedia.Org
2. Chirralität. Von chemistry explaed gewonnen.com