Secbutil -Struktur, Merkmale, Nomenklatur, Ausbildung

Er Secbutil oder Secbutyl Es ist eine Gruppe, radikal oder alquilisch N-Butan, das strukturelle Isomer der linearen Kette der Butan. Es ist eine der Butylgruppen, zusammen mit dem Isobutil, der Wärme und N-Butyl, der von allen ist, die von denen, die zum ersten Mal organische Chemie studieren.

Dies liegt daran. Daher wird Thermobutil- oder Isobutil -Gruppen mehr Bedeutung gegeben, leichter zu verstehen. Ich weiß jedoch, dass es sich aus ergibt N-Butan und mit ein wenig Übung lernen Sie, dies zu berücksichtigen.

Strukturformel jeder Verbindung mit dem Secbutyl -Substituenten. Quelle: pngbot über Wikipedia.

Im oberen Bild ist das mit einer Seitenkette verbundene Secbutyl r. Beachten Sie, dass es wie eine Gruppe ist N-Butyl, aber anstatt sich R an den Kohlenstoffatomen ihrer Enden anzuschließen, ist es mit den vorletzten Kohlenstoffen verbunden, die 2 ° sind. Von hier aus ist es, woher das Präfix kommt Sek-, von Sekundär entweder sekundär, In Anspielung auf diesen 2. Kohlenstoff.

Eine Secbutylverbindung kann mit der allgemeinen Formel CH dargestellt werden₃CH (R) Cho₂CH₃. Wenn R beispielsweise eine OH-Funktionsgruppe ist, haben wir 2-Butanol- oder Secbutylalkohol, Ch₃Ch (oh) ch₂CH₃.

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Nomenklatur und Ausbildung

Solbutilo-Bildung aus N-Butane. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Es ist bekannt, dass der Abschnitt aus dem abgeleitet ist N-Butano, das lineare Butan -Isomer, C₄H₁₀ (links vom oberen Bild). Da R mit einem seiner beiden vorletzten Kohlenstoffe verbunden ist, werden nur Kohlenstoffe 2 und 3 berücksichtigt. Diese Kohlenstoffe müssen eines ihrer beiden Wasserstoffe (in roten Kreisen) verlieren, die C-H-Verbindung brechen und das Secbutylradikal bilden.

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Sobald dieses Radikal integriert ist oder zu einem anderen Molekül verknüpft ist, wird es zur Secbutylgruppe oder zum Substituenten (Recht des Bildes).

Beachten Sie, dass R entweder Carbon 2 oder Carbon 3 verknüpfen könnte, beide äquivalente Positionen; Das heißt, es würde keinen strukturellen Unterschied im Ergebnis geben, zusätzlich zu den beiden Kohlenstoffen sind sekundär oder 2. Somit wird die Verbindung des ersten Bildes in Kohlenstoff 2 oder 3 platzieren, die entsteht.

Andererseits ist erwähnenswert, dass der Name 'Secbutilo' der Grund ist, warum diese Gruppe am bekanntesten ist. Nach der systematischen Nomenklatur lautet sein korrekter Name jedoch 1-Methylpropi. oder 1-Methylpropil. Aus diesem Grund sind die Kohlenstoffe des Sterbutilo des obigen Bildes (rechts) auf 3 aufgeführt, was Carbon 1 ist, das mit R und einem Cho verbunden ist₃.

Struktur und Eigenschaften

Strukturell die N-Butyl und Secbutil sind die gleiche Gruppe, mit dem einzigen Unterschied, dass die Ringe mit verschiedenen Kohlenstoffen verbunden sind. Er N-Butil wird mit Primär- oder 1. Kohlenstoffen verknüpft, während der Sekbutil mit einem sekundären Kohlenstoff oder 2. Carbon verknüpft ist. Daraus sind beide linear und ähnlich.

Der Sekbutil ist zum ersten Mal ein Grund für Verwirrung, weil seine 2D -Darstellung nicht leicht zu merken ist. Anstatt die Methode zu versuchen, es als auffällige Figur (ein Kreuz, ein und, oder ein Bein oder ein Lüfter) im Sinn zu haben, wissen Sie nur, dass es genau gleich dem ist N-Butyl, aber zusammen mit einem 2. Kohlenstoff.

Wenn also eine strukturelle Formel beobachtet wird und eine lineare butylische Kette geschätzt wird, ist es bekannt, dass sie sich von einmal unterscheiden, wenn sie der ist N-Butyl oder Secbutil.

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Der Sekbutil ist etwas weniger sperrig als der N-Butil, weil seine Bindung im 2. Kohlenstoff ihn zusammenfand, um mehr molekularen Raum zu bedecken. Eine Folge davon ist, dass seine Wechselwirkungen mit einem anderen Molekül weniger effizient sind; Daher wird erwartet N-Butyl.

Für den Rest ist der Sekbutil hydrophob, apolar und eine Gruppe ohne Unsättigung.

Beispiele

Änderung der Identität von R in der Verbindung Ch₃CH (R) Cho₂CH₃, Für jede funktionelle Gruppe, Heteroátomo oder eine gegebene molekulare Struktur werden verschiedene Beispiele für Verbindungen erhalten, die das Secbutyl enthalten.

Halogenuros

Strukturformel von Secbutylchlorid. Quelle: Dschanz / Public Domain

Wenn wir R durch ein Atom von Halogen X ersetzen, haben wir ein Secbutyl -Halogenid, CH₃Ch (x) Cho₂CH₃. Im oberen Bild sehen wir zum Beispiel das Secbutilo oder 2-Chlorobutan-Chlorid. Beachten Sie, dass unter dem Chloratom die lineare Butankette ist, aber mit Chlor mit einem sekundären Kohlenstoff verbunden ist. Die gleiche Beobachtung gilt für Fluorid, Bromid und Secbutyliodid.

Setbutil -Alkohol

Strukturformel von Secbutyl oder 2-Butanolalkohol. Quelle: Kado6450 / Public Domain

Ersetzen Sie jetzt r durch oh wir bekommen den Secbutyl oder 2-Butanol Alkohol (oben). Auch hier haben wir die gleiche Beobachtung wie bei Secbutylchlorid. Diese Darstellung entspricht der des ersten Bildes und unterscheidet sich nur in der Ausrichtung der Strukturen.

Der Siedepunkt des Secbutylalkohols beträgt 100 ºC, während der von Butyl (oder 1-Butanol) fast 118 ° C beträgt. Dies zeigt teilweise, was im Abschnitt der Strukturen kommentiert wird: dass intermolekulare Wechselwirkungen schwächer sind, wenn das Secbutyl vorhanden ist, im Vergleich zu denen, die mit dem gefunden wurden N-Butyl.

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Secbutilamin

Ähnlich mit sekbutilem Alkohol, ersetzt R durch NH₂ Wir haben Secbutilamin oder 2-Butnamin.

Secbutylacetat

Strukturformel der Secbutylacetat. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Ersetzen von R durch die Acetatgruppe, Cho₃CO₂, Wir haben das Secbutylacetat (überlegenes Bild). Beachten Sie, dass das Secbutyl nicht linear, sondern mit Falten dargestellt wird; Es ist jedoch immer noch mit Acetat mit einem 2. Kohlenstoff verbunden. Das Secbutyl verliert chemische Bedeutung, da sie mit einer sauerstoffhaltigen Gruppe verbunden sind.

Bisher bestanden die Beispiele aus flüssigen Substanzen. Das Folgende sind Feststoffe, bei denen Secbutyl kaum ein Bruchteil der molekularen Struktur ist.

Bromacil

Bromacylstrukturformel. Quelle: Fvasconcellos über Wikipedia.

In dem überlegenen Bild haben wir den Bromacil, ein Herbizid, das zur Bekämpfung von Unkraut verwendet wird, deren molekulare Struktur das Secbutyl (rechts) enthält. Beachten Sie, dass der Secbutyl jetzt neben dem Uracilo -Ring klein aussieht.

Pravastatin

Strukturformel von Pravastatin. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Schließlich haben wir im oberen Bild die molekulare Struktur von Pravastatin, Medikamente zur Reduzierung des Blutcholesterinspiegels. Kann sich die Secbutylgruppe befinden? Erste Reserve, wenn sich eine Kette von vier Kohlenstoff befindet, die sich links von der Struktur befindet. Zweitens beachten Sie, dass ein C = O mit einem 2. Kohlenstoff verknüpft ist.

Auch in Pravastatin sieht das Secbutyl im Vergleich zum Rest der Struktur klein aus, so dass es wie ein einfacher Substituierter ist.

Verweise

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