Terbutil -Struktur, Eigenschaften, Training, Beispiele

Er Thermal oder tertbutil Es ist eine alquilische Gruppe oder ein Substituent, dessen Formel -c ist (wählen Sie₃)₃ und stammt aus dem Isobutan. Das Präfix Tert- kommt von Tertiär, Weil das zentrale Kohlenstoffatom, mit dem diese Gruppe mit einem Molekül verbunden ist, tertiär ist (3.); Das heißt, Formulare Links mit drei anderen Kohlenstoffen.

Das Terbutyl ist vielleicht die wichtigste Butylgruppe, über dem Isobutil,    N-Butyl und Secbutyl. Diese Tatsache wird auf seine voluminöse Größe zurückgeführt, die sterische Hindernisse erhöht, die die Art und Weise beeinflussen, wie ein Molekül an einer chemischen Reaktion teilnimmt.

Wärmegruppe. Quelle: pngbot über Wikipedia.

Im überlegenen Bild wurde die thermische Gruppe dargestellt, die mit einer Seitenkette verbunden ist. Diese Kette kann aus einem Kohlenstoff- und aliphatischen Skelett (obwohl es auch aromatisch sein kann), eine organische funktionelle Gruppe oder eine Heteroátomo bestehen kann.

Der Terbutil ähnelt Fanklingen oder drei Fingern. Wenn es einen Großteil der Struktur eines Moleküls abdeckt, wie im Fall von tertilischem Alkohol, wird gesagt, dass die Verbindung daraus stammt; Und wenn im Gegenteil, es ist kaum ein Bruch oder ein Fragment des Moleküls, wird gesagt, dass es nichts weiter als ein Substituierter ist.

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Nomenklatur und Ausbildung

Thermobutylbildung aus dem Isobutan. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Zuerst wurde klargestellt. Dies ist jedoch der gebräuchliche Name, mit dem er bekannt ist.

Der Name der alten systematischen Nomenklatur und derzeit auch von der IUPAC-Nomenklatur beträgt 1,1-Dimethylethyl. Rechts vom oberen Bild haben wir die aufgelisteten Kohlenstoffe, und es ist effektiv zu sehen, dass zwei Methyl mit Kohlenstoff 1 verknüpft sind.

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Es wurde auch gesagt, dass der Terbutil aus dem Isobutan stellt.

Ausgehend vom Isobutan (links vom Bild) muss der 3. zentrale Kohlenstoff sein einziges Wasserstoffatom (im roten Kreis) verlieren und seine C-H-Bindung brechen, um das Terbutil-Radikal · C (CH₃)₃. Wenn es dieses Radikal schafft, ein Molekül oder eine Seitenkette R (oder AR) zu verknüpfen, wird es zu einer Substituenten oder thermischen Gruppe.

Dies wird zumindest auf Papier Verbindungen mit allgemeiner Formel RC erhalten (CH₃)₃ oder Rt-Bu.

Struktur und Eigenschaften

Die thermische Gruppe ist alquilisch. Daher ist es hydrophob und apolar. Dies sind jedoch nicht die herausragendsten Eigenschaften. Es ist eine Gruppe, die zu viel Platz einnimmt, es ist sperrig und es ist nicht überraschend, da es drei Gruppen Cho hat₃, Großartig an sich, verbunden mit dem gleichen Kohlenstoff.

Jedes Ch₃ von -c (Cho₃)₃ Gebrochen, vibriert, trägt zu seinen molekularen Umgebungswechselwirkungen durch dispersive Kräfte von London bei. Nicht genug mit einem, es gibt drei Cho₃ Diejenigen, die sich drehen, als wären sie die Klingen eines Fans, die die gesamte bemerkenswert voluminöse Wärmegruppe im Vergleich zu anderen Substituenten sind.

Infolgedessen erscheint ein konstantes sterisches Hindernis; das heißt eine räumliche Schwierigkeit, damit zwei Moleküle wirksam sein und interagieren können. Der Terbutyl beeinflusst die Mechanismen und wie eine chemische Reaktion erfolgt, die sich so auswirken wird, dass das sterische Hindernis als das geringste möglich ist.

Zum Beispiel Atome in der Nähe eines -c (wählen Sie₃)₃ Sie werden weniger anfällig für Substitutionsreaktionen sein; das CH₃ Sie verhindern, dass das Molekül oder die Gruppe angenähert wird, um sich dem Molekül anzuschließen.

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Zusätzlich zum oben genannten führt das Terbutyl in der Regel zu einer Abnahme der Fusions- und Siedepunkte, was schwächere intermolekulare Wechselwirkungen widerspiegelt.

Beispiele für thermische

Eine Reihe von Beispielen für Verbindungen wird unten angesprochen, wo der Terbutil vorhanden ist. Diese sind einfach unterschiedliche R -Identitäten in der RC -Formel (wählen Sie₃)₃.

Halogenuros

Wenn wir R durch ein Halogenatom ersetzen, erhalten wir Thermogenuros von Thermalogenuros. Daher haben wir ihr jees Fluorid, Chlorid, Bromid und Jodid:

-FC (Ch₃)₃

-CLC (ch₃)₃

-BRC (ch₃)₃

-IC (ch₃)₃

Von diesen das CLC (CH₃)₃ und BRC (Cho₃)₃ Sie sind die bekanntesten, die organische und Vorläuferlösungsmittel sind.

Thermischer Alkohol

Thermischer Alkohol (CH₃) COH oder T-Buoh ist ein weiteres der einfachsten Beispiele, die aus dem Terbutyl abgeleitet sind, das auch aus dem einfachsten tertiären Alkohol von allen besteht. Sein Siedepunkt ist 82 ° C. Der Isobutylalkohol 108 ºC ist. Dies zeigt, wie sich das Vorhandensein dieser sperrigen Gruppe negativ auf die intermolekularen Wechselwirkungen auswirkt.

Thermischer Hypochlorit

Ersetzen von R durch Hypochlorit, OCL^- oder clo^-, Wir haben die thermische Hypochloritverbindung (CH₃)₃Cocl, in dem es sich durch seine kovalente Bindung auszeichnet.

Tebutylisozianuro

Strukturformel des Terbutylisocyanids. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Wenn wir jetzt durch den Isocyanid, NC O -NignC₃)₃CNC O (CH₃)₃C-Nais. Im überlegenen Bild können wir seine strukturelle Formel schätzen. Darin sticht der Terbutyl als Lüfter oder Bein von drei Fingern heraus und kann mit dem Isobutil verwechselt werden (und y -förmig geformt).

Thermalacetat

Strukturformel von thermischem Acetat. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Wir haben auch thermische Acetat, Cho₃COOC (Ch₃)₃ (Oberes Bild), das wir erhalten, um R durch die Acetatgruppe zu ersetzen. Das Terbutyl verliert strukturelle Priorität, da es mit einer sauerstoffhaltigen Gruppe verbunden ist.

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Diterbutileter

Strukturformel des Diterbutiletes. Quelle: Wolfmankeld bei englischer Wikipedia. / Public Domain

Der Diterbutileter (überlegenes Bild) kann nicht mehr mit der RC -Formel (CH) beschrieben werden₃)₃, Also verhält sich das Terbutyl in diesem Fall einfach als Substituent. Die Formel dieser Verbindung ist (ch₃)₃Coc (ch₃)₃.

Beachten Sie, dass in ihrer Struktur die beiden thermischen Gruppen oder Substituenten zwei Beine ähneln, wobei die O-C-Glieder die Beine davon sind; Ein Sauerstoff mit zwei Beinen von drei Fingern.

Bisher waren die exponierten Beispiele flüssige Verbindungen. Die letzten beiden werden solide sein.

Buprofezina

Strukturformel von Buprofezin. Quelle: Meodipt / Public Domain

In dem überlegenen Bild haben wir die Struktur des Buprofezine, ein Insektizid, wo wir im extremen Recht das "Bein" des Terbutyls schätzen können. Unten haben wir auch die Isopropylgruppe.

Avobenzone

Strukturformel der Avobenzone. Quelle: FVasconcellos (Diskussion • Beiträge) / Public Domain

Schließlich haben wir die Avobenzone, Inhaltsstoff von Sonnenschutzmitteln aufgrund ihrer hohen Kapazität, UV -Strahlung zu absorbieren. Der Terbutilo befindet sich wieder rechts von der Struktur aufgrund seiner Ähnlichkeit mit der eines Beins.

Das Terbutyl ist in vielen organischen und pharmazeutischen Verbindungen eine Gruppe zu häufig. Seine Anwesenheit verändert die Art und Weise, wie das Molekül mit seiner Umgebung interagiert, da es erheblich sperrig ist; Und daher in seinem Weg alles, was nicht aliphatisch oder apolar ist, wie die polaren Regionen der Biomoleküle entstehen.

Verweise

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