Terpene

Beispiele für Terpene. Quelle: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, über Wikimedia Commons

Was sind die Terpenen??

Der Terpene oder Isoprenoide sind organische Verbindungen, die aus Lipiden, Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Säuren usw. bestehen., Das heißt, verschiedene Arten von Substanzen, die dennoch gemeinsam sind, dass sie alle aus dem Isopren stammen. Daher repräsentieren sie eine große Familie von Verbindungen mit Eigenschaften und variablen Funktionen gemäß ihrer Pflanzen- oder Tierstruktur und ihrem Ursprung.

Die Terpene können in Isopreneinheiten unterteilt werden, die aus einem Kohlenwasserstoff von fünf Kohlenstoffatomen bestehen. Diese Einheiten werden durch biochemische Prozesse zur Bildung der Terpene verbunden, die wiederum funktionale Veränderungen in ihren Strukturen erfahren können.

Das Mizeno, das in den ätherischen Ölen von Pflanzen wie Arrayán zu finden ist, ist eines der häufigsten Terpene der Natur. Quelle: Alex Popovkin, Bahia, Brasilien aus Brasilien, CC von 2.0, über Wikimedia Commons

Wir haben zum Beispiel MICENO (überlegenes Bild), das hauptsächlich aus Arrayán -Öl und anderen Pflanzen extrahiert wird. Beachten Sie, dass es sich um einen Kohlenwasserstoff handelt, aber in einer seiner Doppelbindungen kann es funktionelle Gruppen bilden oder zur Struktur führen. Somit gibt es acyclische und zyklische Terpene, wobei letztere am häufigsten sind.

Die Terpenen bilden die berühmten ätherischen Öle der Pflanzen, die durch ihre angenehmen Düfte gekennzeichnet sind. Sie sind auch in lügen, fettarmen, flüchtigen Substanzen vorhanden, die hauptsächlich als Vitamin- oder Hormonvorläufer dienen.

Terpenos Eigenschaften

Die Terpene haben die folgenden Eigenschaften:

• Terpene sind im Allgemeinen flüchtige aromatische Verbindungen.
• Es sind ungesättigte Kohlenwasserstoffmoleküle (sie haben doppelte Bindungen zwischen einigen ihrer Kohlenstoffatome), die in allen lebenden Organismen gefunden wurden, aber sie sind besonders in den ätherischen Ölen vieler Gemüse reichlich vorhanden.
• Diese Terpene mit Sauerstoffatomen werden als "Terpenoid" bezeichnet. Diese Verbindungen üben unterschiedliche Funktionen in lebenden Organismen aus und sind überraschend vielfältig.
• Sie werden nicht nur von Pflanzenarten produziert, sondern sind auch bei vielen Tieren reichlich vorhanden, wo sie gleich wichtige Funktionen ausüben.

Kann Ihnen dienen: Hipursäure: Struktur, Eigenschaften, Biosynthese, verwendet

Struktur der Terpene

Isopreneinheit und Verbindungen

Isopreneinheit und die Art und Weise, wie sie mit Isopren oder Terpenen verbunden ist. Quelle: Gabriel Bolívar

Im höchsten Teil des oberen Bildes haben wir die Isoprenstruktur und ihre beiden Doppelverbindungen. Die Positionen dieser Doppelverbindungen markieren zwei Enden: ein Kopf und ein Schwanz, an dem das Molekül während der Bildung der Terpene mit anderen Isopreneinheiten verbunden werden kann.

Zum Beispiel sehen wir unter der Isopreneinheit zwei Isoprenmoleküle, die miteinander verbunden sind. Das Molekül der linken (grünen Box) wurde jedoch mit seinem Schwanz verknüpft, während das rechts (blaue Box) es mit seinem Kopf verwendete. Wenn wir zählen, gibt die Anzahl der Gesamtatome uns gleich 10.

Isoprenmoleküle können auch durch andere Vereinigung in Verbindung gebracht werden: Cola-Cola. Dies verändert die erhaltene Struktur vollständig, wobei die Methylgruppen nun in gegenteilige Richtungen im kohlensäurehaltigen Skelett zeigen.

Normalerweise dominieren die Cola-Corner-Gelenke über denen des Typs Cola-Cola oder Kopftyp. Die drei Formen sind jedoch möglich, weshalb Polyparenoidstrukturen sehr vielfältig werden können. Und außerdem kann das kohlensäurehaltige Skelett nahe an Ringen oder Zyklen bilden.

Klassifizierung gemäß der Anzahl der Kohlenstoffatome

Isoprenoid- oder Terpenos -Klassifizierungstabelle. Quelle: Gabriel Bolívar.

Die allgemeine Formel von Isoprenoiden oder Terpenen ist (c₅H₈)_N, Wo N Es entspricht der Anzahl der Isopreneinheiten.

Da es oft nicht möglich ist, eine molekulare Struktur zu sehen, ist es nicht möglich, erfolgreich zu sein, was ist N In einem ersten Blick zählen wir zunächst die Anzahl der gesamten Kohlenstoffatome und teilen sie durch 5. Mit diesem Verfahren können Sie beispielsweise die obere Tabelle verstehen, in der die Terpenen nach ihrer Anzahl von Kohlenstoffatomen klassifiziert werden.

Kann Ihnen dienen: Beiträge von Chemie zur Menschheit

Ja N Es entspricht 1, wir werden das Isopren haben, c₅H₈. Wenn N Es ist gleich 2, dagegen erhalten wir unser erstes Isopreneid (c₅H₈)₂, das als Monoterpen bezeichnet wird und 2 Einheiten Isopren und 10 Kohlenstoffatome. So haben wir den Sesquiterpeno (N = 3) der Diterpeno (N = 4) usw.

Funktion der Terpenen

Die Terpene intervenieren in Symphinen physiologischer Prozesse von Tieren und Pflanzen. Zum Beispiel bilden die Affen und Gehirne die ätherischen Öle, die Savias und die Stoffe einiger Pflanzen.

DI und Triterpene, die schwerer sind, vorherrschen in Bäumenharzen, die verwendet werden können, um die umgebenden Insekten anzuziehen oder abzuwehren; oder in flüssigen Ölen oder Fetten von Tierarten. Und andererseits die Tetrater oder andere schwerere Exemplare, bestehen Pigmente, Fette, Wachs oder normalerweise feste Substanzen.

Viele Substanzen mit breiter Bedeutung in der Tierphysiologie wie Vitamin A, E und K sowie Ubiquinone werden aus Terpenen synthetisiert, die von Substraten zu sehr wirksamen Enzymen dienen. Daher unterliegen die Funktionen solcher Terpene der molekularen Biologie oder einer fortgeschrittenen Biochemie.

Beispiele für Terpene

Einige Beispiele für Terpene werden unten gezeigt, begleitet von einer kurzen strukturellen und funktionalen Beschreibung.

Geraniol

Geraniol ist ein monoterpenischer Alkohol, der aus mehreren Blüten und Rosen gewonnen wird, Wikimedia Commons

Wir haben einige Geranien und die Struktur des Geraniols, flüchtiger Alkohol, der für den Geruch der Rosen verantwortlich ist. Wie zu sehen ist, handelt es sich um ein Monoterpen mit einer OH -Gruppe, denn wenn wir seine Kohlenstoffatome zählen.

Kann Ihnen dienen: Viskosität: Beispiele, Ursachen, Einheiten, Typen

Limonen

R-limonen ist das Isopren, das Teil des Orangenöls ist. Quelle: Calvero., CC BY-SA 2.5, über Wikimedia Commons

In Limonen, sein R- oder S -Enantiomer, haben wir ein zyklisches monoterpenisches Isopren, das für den Geruch von Orangen bzw. Zitronen verantwortlich ist.

Beachten Sie, dass es sich um einen Kohlenwasserstoff handelt, da es keine funktionellen oder heteroátomos -Gruppen hat. Die isopropile Gruppe oder das Vorhandensein von zwei Gruppen₃ Geminale, sie verraten, dass wir vor einem Isopreneid oder Terpen ausgesetzt sind.

α-Selinen

Das α-Selinen wird aus Selleriesamen extrahiert. Quelle: Ed (Edgar181), Public Domain, über Wikimedia Commons

Α-Selinen ist eines der Mitglieder der Familie der Sitzungen. Es besteht aus einem zyklischen Sesquiterpenkohlenwasserstoff. Wenn wir seine Kohlenstoffatome zählen, müssen wir gleich 15 sein, was durch 5 3 Isopreneinheiten gibt. Dieses Isopren ist in einem Teil des charakteristischen Geruchs von Sellerie verantwortlich.

Cembren

Zyklische Struktur von Cembren zu einer seiner natürlichen Quellen, der Kiefer. Edgar181, Public Domain, über Wikimedia Commons

Aus dem Öl der Kiefern und etwas Korallen. Wenn wir ihre Kohlenstoffatome zählen, werden wir noch 20 davon haben, die durch 5 sind, gibt uns 4 Einheiten Isapren, die miteinander verbunden sind.

Natürliches Gummi

Naturkautschukstruktur: ein cis-politisches Polymer. Quelle: Slashme, CC BY-SA 4.0, über Wikimedia Commons

In Naturkautschuk haben wir mehrere Einheiten von Isopren, die große polymere Ketten bilden. Es ist daher ein Polyparenoid (N ist viel größer als 8).

Escualeno

Eines der herausragendsten Beispiele für Isoprenoide oder Terpene ist der Escualeno, der, wie oben zu sehen ist. Es hat insgesamt 30 Kohlenstoffatome, die durch 5 geteilt sind.

In der Escualeno ist die Union vom Typ Co-Cola zwischen den Kohlenstoffen 12 und 13 der Kette erneut zu sehen. Für viele Isoprenoide ist es nicht einfach zu erkennen, welche Art von Gewerkschaften, da seine Strukturen auf den ersten Blick manchmal verwirrend sind. Wenn der Escualeno in Ringe gefaltet ist, könnte jede Art von zyklischen Strukturen gebildet werden.

Carotinoide

Carotinoide sind Terpene, die als natürliche Pigmente in vielen Pflanzen-, Pilz- und Bakterienarten fungieren. Sie sind für die Synthese von Vitamin A bei Tieren wesentlich und müssen mit Nahrung konsumiert werden, da der menschliche Körper und der anderer Säugetiere sie nicht synthetisieren können.

Trienos

Das aus Basilikum, Lorbeer und bitter orangene Blätter extrahierte Öl ist reich an acyclischen Monoterpenoiden.