Totrosas -Eigenschaften, Erythrous, Synthese, Derivate

Der Tetrosas Sie sind vier Carbon -Monosaccharide, deren empirische Formel C ist₄H₈ENTWEDER₄. Es gibt zwei Arten von Tetroasen: Aldosas (sie haben eine terminale Aldehydgruppe, Carbon 1 oder C-1) und Ketosas (sie haben eine Ketongruppe im Kohlenstoffatom 2, C-2).

Sie haben sich nicht als natürliche Produkte befunden, aber es ist möglich, sie in ihrer reduzierten Form wie Erythrit zu finden, die ein Tetrahydroxialalkohol ist. In Flechten wird erythritol durch Decarboxylierung von D-Arabonsäure synthetisiert.

Quelle: Ed (Edgar181) [Public Domain]

Treasas sind kein struktureller Bestandteil von Lebewesen. Die Bäume wie Erythrous befinden sich jedoch auf Stoffwechselwegen.

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Eigenschaften

In den Aldotrosas gibt es zwei quirale Kohlenstoffatome, C-2 und C-3 und Carbon 6 (C-6). Während in den Ketoterosas gibt es nur ein quirales Kohlenstoffatom, Carbon 3 (C-3).

Die Zucker wie die Tetrosa mit der D -Konfiguration sind häufiger als der Zucker mit der L -Konfiguration. 

Es gibt zwei Aldotrosas mit D-Konfiguration von D (D-Retrose und D-Treaty) und einer Ketotrosa mit D-Konfiguration (D-Reritruse).

Fischers Projektionen werden durch Leitlinien des Moleküls in einer in den Schatten stehenden Konformation mit einer Gruppe Aldehyd oben erfolgen. Das vier Kohlenstoffatom definiert die Hauptprojektionskette, die vertikal organisiert ist. Horizontale Links weisen auf rückwärts und rückwärts hin und rückwärts.

Im Gegensatz zu Monosacchariden mit über fünf oder mehr Kohlenstoffen, bei denen intramolekulare Reaktionen zur Bildung von Hämien- und Hemicetalen auftreten, kann die Tetroase keine zyklischen Strukturen bilden.

Die Erythrosa im Stoffwechsel

Das Erythrous ist die einzige Tetrosa, die im Stoffwechsel zahlreicher Organismen gefunden wurde. Die Stoffwechselwege, in denen es sich befindet, sind:

- Pentose -Phosphatroute

- Calvin -Zyklus

- Biosynthese von essentiellen und aromatischen Aminosäuren.

In all diesen Stoffwechselwegen nimmt der Erythrous als Phosphatester teil, das Erythrosary 4-Phosphat. Die Rolle von eryhrous 4-phosphat auf diesen Straßen wird unten beschrieben.

Die Erythrosa auf der Pentosa -Phosphatstraße und im Calvin -Zyklus

Beide Stoffwechselwege haben gemeinsam die Biosynthese von Erythrous 4-phosphat mit der Beteiligung von Transcethland- und Transaldlasase-Enzymen.

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Beide Enzyme katalysieren die Übertragung eines kleinen Kohlenstofffragments eines Spenderketoses auf einen Akzeptor Aldosa, um einen kürzeren neuen Kunden und eine längerkette Ketose zu erzeugen.

Auf dem Weg des Pentosephosphats erfolgt die Biosynthese von Erythrous-4-Phosphat aus zwei Substraten, dem 7-phosphat-Sedheptula, einem KeTheptose und dem Glyceraldehyd 3-Phosphat, einem Aldotriosa, das in Eythrosa-4-Phosphates, An-ein-Phosphat, und eines Aldotriosa konvertiert werden, ein Aldotetrosa und Fructose 6-phosphat, eine Kethexose, durch die Katalyse einer Transaldolase.

Im Calvin-Zyklus erfolgt die Biosynthese von Erythrous-4-Phosphat aus zwei Substraten, dem Fructose 6-phosphat, einem Ketohexose und dem 3-phosphat. Diese werden in eryhrous 4-phosphat, ein Aldotrosa und Xilulosa 5-phosphat, ein Ketopentosa, mittels der Katalyse einer Transketolase umgewandelt.

Die 4-phosphat-eryhrous-Biosynthese auf dem Pentosephosphatweg ist der Zweck der Biosynthese von 3-phosphat-Glyceraldehyd und Fructose 6-phosphat, die sich über den gluconeogenen Weg und den Pentosephosphatweg fortsetzen kann. Die Biosynthese von eryhrous 4-phosphat im Calvin-Zyklus ermöglicht es, die ribus-1,5-Gabel zu ersetzen, um den Zyklus durch die Befestigung von CO neu zu starten₂.

Erythrous: Biosynthese von essentiellen und aromatischen Aminosäuren

In Bakterien, Pilzen und Pflanzen beginnt die Biosynthese des Phenylalanin-, Tyrosin- und Tryptophan-aromatischen Aminosäuren mit dem Phosphoenolpiruvat- und Eryhrous-Vorläufer 4-phosphat. Diese Vorläufer werden zuerst in Shikimato und dann in Corismato umgewandelt, eine Sequenz von sieben Schritten, die durch Enzyme katalysiert wurden.

Aus dem Corismato gibt es eine Bifurkation. Einerseits gipfelt ein Weg mit der Biosynthese von Tryptophan, andererseits produziert der Corismat Tyrosin und Phenylalanin.

Da die Biosynthese von aromatischen Aminosäuren nur in Pflanzen und Mikroorganismen auftritt, ist dieser Weg ein Ziel von Herbiziden wie Glyphosat, der der Wirkstoff der Roundup ist. Letzteres ist ein kommerzielles Produkt von Monsanto, das derzeit der Bayer Company gehört.

Glyphosat ist ein kompetitiver Inhibitor in Bezug auf Phosphoenolpyruvat in der 5-Enlapiruvilshikimato-Reaktion 3-Phosphat-Synthase (EPSP).

Erythrit ist ein Derivat von Erythrous

Erythrit ist die reduzierte Form von Erythrous und teilt funktionelle Eigenschaften mit anderen Polyles, wie z. Eigenschaften.

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Erythrit ist in der Lage, schädliche Bakterien zu unterdrücken und zahnärztliche Plaque zu reduzieren. Im Gegensatz zu anderen Polyles, einschließlich Sorbitol und Xylitol, wird Erythrit von dem Dünndarm schnell absorbiert, es wird nicht metabolisiert und vom Urin ausgeschieden. Häufiger Erythritolkonsum verringert die Inzidenz von Zahnabfall und stellt die Zahnoberfläche wieder her.

Studien zu Erythrit, Xylitol und Sorbit haben gezeigt, dass sich diese Zucker in ihrer Wirksamkeit gegen Karies unterscheiden. Xilitol und Sorbit sind weniger effektiv, um Karies und Journalntal -Krankheiten zu verhindern.

Präbiotische Synthese

Die Synthese von Monosacchariden in der präbiotischen Welt muss eine wesentliche Rolle im Ursprung des Lebens gespielt haben, da diese Verbindungen Energiequellen und Komponenten anderer Biomoleküle sind.

Der Formaldehido (CH₂= O) Das einfachste Kohlenhydrat wird zu den am häufigsten der bekannten interstellaren Molekülen gezählt. In der Atmosphäre der primitiven Erde wurde sie durch Wirkung ionisierender Strahlung, UV -Licht und elektrischen Stoßdämpfer auf Methan-, Ammoniak- und Wassermolekülen erzeugt.

Der Formaldehyd hätte aus der Atmosphäre ausgelöst und heiße Wasserströme (60-80 ° C) verbinden, die terrestrische Gesteine ​​erodiert hätten und Kalziumionen schleppten.

Diese Ionen hätten eine Reaktion katalysiert, die ein Formaldehydmolekül und ein Protonenformaldehydmolekül (CHO) umwandelt₂= Oh⁺) in einem protonierten Glykolaldehido (hooch2ch = oh⁺).

Das protonierte Glykolalde hätte mit dem Formaldehyd interagiert, um Triosas zu produzieren⁺, das hätte erneut mit dem Formaldehyd interagiert, um Tetrosas zu produzieren⁺. Die Wiederholung dieser Autokatalyse hätte Monosaccharide mit einer größeren Anzahl von Kohlenstoffen produziert.

Die Chiralitäten der Tetrosas und anderer Monosaccharide könnten die Quiriten von Aminosäuren widerspiegeln, die in der wässrigen Umgebung vorhanden sind, die auch als Katalysatoren für die Bildung von Monosacchariden gehabt hätten.

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