Uretano -Struktur, Eigenschaften, erhalten, verwendet, verwendet

Er Uretano Es ist ein organischer Chemiebegriff, der normalerweise verwendet wird, um sich zu beziehen Ethylcarbamat, oder zur Carbamatfunktionsgruppe. Daher wird Ethylcarbamat normalerweise als Standardurethan angesehen, eine sehr lösliche Verbindung im Wasser, die als Lösungsmittel bei organischen Synthesereaktionen verwendet wird.

Ethylcarbamat wird auch als Pestizid und Fungizid verwendet. Bis 1943 wurde es als antineoplastisch verwendet. Bei der Entdeckung seiner krebserregenden Wirkung bei experimentellen Tieren wurde diese Anwendung jedoch verworfen.

Darstellung mit Kugeln und Stäben des Ethyl- oder Urethan -Carbamat -Moleküls. Quelle: Kemikungen / Public Domain

Das Urethan wird industriell durch die heiße Reaktion von Harnstoff mit Ethanol hergestellt. Es ist eine flüchtige und brennbare Verbindung, die eine dreimal höhere Dampfdichte als die Luft darstellt. Darüber hinaus erlebt die Urethan -Sublimation die Sublimation.

Das Polyurethan hingegen ist ein Polymer, dessen industrielle Produktion darauf abzielt, Schäume zu erhalten, die in Möbeln und als Isolatoren in Kühlschränken verwendet werden. Trotz seines Namens ist Polyurethan kein Polymer aus Uretan für sich, sondern wird von verschiedenen organischen Einheiten gebildet.

Uretano in Form von Carbamat (h₂NCOO^-), es dient nur als Gewerkschaftsbrücke zwischen den chemischen Einheiten, die das Polyurethan ausmachen.

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Uretan -Struktur

Im ersten Bild haben wir die molekulare Struktur des Urethans. Auf der linken Seite haben wir die Carbamato -Gruppe: R₂NCOO-, mit seinen Alkylgruppen R ersetzt durch H und das Segment, das zum Ethylsubstituenten gekocht wurde. Wie zu sehen ist, handelt es sich um ein einfaches Molekül, das nicht allein viele Polymerisationsoptionen bietet.

Urethaneigenschaften

Namen

-Uretano

-Ethylcarbamat (IUPAC -Name)

Kann Ihnen dienen: Deuterium

-Ethylster von Carbaminsäure

-Ethyluretaner

Chemische Formel

C₃H₇NEIN₂ oder NH₂COOC₂H₅

Molmasse

89.094 g/mol

Aussehen

Weiße oder farblose Kristalle. Weißes körniges Naturpulver.

Geschmack

Erfrischende Kochsalzlösung

Geruch

Toilette

Dichte

1.056 g/cm³

Schmelzpunkt

46 bis 50 ° C

Siedepunkt

182 bis 185 ºC

Wasserlöslichkeit

4.8 · 10⁵ mg/l a 15º c. Es ist sehr löslich, da es ein ziemlich polares Molekular ist.

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln

1 Gramm Uretano wird getrennt in: 0 gelöst.8 ml Alkohol, 1.5 ml Ether, 0.9 ml Chloroform, 2.5 ml Glycerin und 32 ml Olivenöl.

Wasserdampfdichte

3.07 in der Luftbeziehung als Einheit.

Dampfdruck

3 pa a 20 ºC.

Oktanol/Wasserpartitionskoeffizient

Log p = - 0,15

Zündungspunkt

92 ºC

Brechungsindex

1.4144 bis 51 ºC

Sublimation

Schnell bei einer Temperatur von 103 ° C und bei einem Druck von 54 mm Hg untermessen.

Reaktivitätsprofil

Das Urethan ist unvereinbar mit Alkalien, Säuren, Korallenhydraten, Kampfer, Mentol und Timol. Es ist auch nicht mit Antipirin und Salol kompatibel. Reagiert mit Phosphorpentachlorid, um einen Sprengstoff zu erzeugen.

Erhalten

Synthese

Das Urethan wird durch die heiße Reaktion von Harnstoff mit Ethylalkohol erzeugt:

Gleichung für die Reaktion zwischen Ethanol und Harnstoff. Quelle: Kein maschinenlesbarer Autor zur Verfügung gestellt. OldSci nahm an (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). / Public Domain

Uretano wird auch durch die Reaktion von Ethylchloroformat mit Ammoniak produziert.

Präsenz in fermentierten Getränken und Lebensmitteln

Der in einigen fermentierte Getränken vorhandene Uetano stammt aus der Reaktion des Harnstoffs, das vom Stoffwechsel der Arginin -Aminosäure entstanden ist und von Hefen freigesetzt wird, mit Ethylalkohol. Dann ist der Uretano ein seitliches Produkt der Fermentation der in den Früchten vorhandenen Glukosehefen.

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Die Urethanproduktionsreaktion in alkoholischen Getränken ist spontan, obwohl ihre Formation durch das Vorhandensein eines Lichts mit einer Wellenlänge zwischen 375 und 475 nm bevorzugt wird.

Alkoholische Getränkeproduzenten bestimmen das Vorhandensein von Uretaner.

Toxizität

Zusätzlich zur karzinogenen Wirkung des Urethans bei experimentellen Tieren war es möglich, zahlreiche toxische Wirkungen auf Menschen hervorzuheben. Es ist schädlich aufgrund von Inhalation, Hautabsorption oder Einnahme.

Das Urethan produziert Ziehung des Hals, wässriger oder Blutdurchungsdurchbringung, Bauchschmerzen, verringerte Bildung und Ausscheidung von Urin, Blutdruck, kardiovaskulärem Kollaps, Delirium, Anfällen, Muskelschwäche mit Atemachtung und schließlich Depression des Nahrungssystems und Knochenmarks.

Anwendungen

Medizin

Früher wurde der Uretan bei der Behandlung einiger Arten von Krebsarten, insbesondere der chronischen Leukämie und des multiplen Myeloms. Im Jahr 1943 wurden Beweise dafür erhalten, dass der Uretano im Gegenteil eine krebserzeugte Wirkung hatte, so dass diese Verwendung verworfen wurde.

Es wurde auch als analgetisch verwendet, eine Anwendung, die ebenfalls aufgegeben wurde. In Japan wurde seine Verwendung jedoch bis 1975 weiterhin postoperative Schmerzen erlindert.

Uretano wird derzeit als Anästhetikum bei Tieren verwendet.

Das Urethan war zusammen mit dem Sulfonamid einer sklerischen Lösung, die bei der Behandlung von Krampfadern verwendet wurde.

Kann Ihnen dienen: Chemische Bindung

Polyurethane

Eine der Verwendungen von Polyurethanen ist es, als Material für die Skate -Räder zu dienen. Quelle: aqazi111/cc By-SA (https: // creativeCommons.Org/lizenzen/by-sa/3.0)

Polyurethane sind Polymere, die wie übliche Monomere das Diol und Diisozianat haben. Das heißt, das Polyurethan ist kein Polymer des Urethans (Ethylcarbamat), sondern einer anderen chemischen Verbindung, die als Urethan bezeichnet wird: Carbamat (h₂NCOO^-), die als Verbindung zwischen den chemischen Einheiten dient, die das Polyurethan ausmachen.

Sie werden als Schaum bei der Herstellung von druckanpassungsfähigen Sitzen in Isolationsplatten mit Kühlgeräten in starrem Schaum wie Dichtungen und mikrozellulären Schaumstofffugen verwendet.

Sie werden auch bei der Herstellung großer Räder und Reifen verwendet, die auf mechanischen Treppen, Einkaufswagen in Supermärkten, Skate -Rädern verwendet werden. Darüber hinaus werden Polyurethane zur Herstellung von Aufhängungsbuchsen für Autos verwendet.

Sie werden in Verbindungen verwendet, um elektrische Materialien, in Oberflächenbeschichtungen und Dichtungsmittel, als Grundlage für die Platzierung von Teppichen und als harte Kunststoffstücke zu bedecken. Sie werden auch zur Ausarbeitung von Kleiderteilen wie der Beschichtung der BHs verwendet.

Andere

Uretano wird bei der Herstellung von Aminorresinen verwendet. Diese werden als Klebstoffe bei der Herstellung von Holz- und Gegen -verdrängten Agglomeraten verwendet, die bei der Herstellung von Wohnungen und Möbeln verwendet werden.

Uretano wird als Lösungsmittel bei organischen Synthesereaktionen verwendet. Es wird auch als Fungizid und Pestizid sowie in der Textilindustrie für die Entwicklung von Produkten, die an der dauerhaften Pressung beteiligt sind, verwendet.

Verweise

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